Oudewater ontstond waarschijnlijk al in de achtste eeuw op de plek waar het riviertje de Lange Linschoten samenkomt met de Hollandsche IJssel. Door de ligging op de grens met Holland was Oudewater een belangrijke grensvesting voor het Sticht (Utrecht). In 1265 kreeg Oudewater stadsrechten van de bisschop van Utrecht. In 1280 stond hij het stadje af aan het graafschap Holland. Oudewater behoorde lange tijd tot de provincie Zuid-Holland en pas toen de provinciegrenzen in 1970 werden herzien, kwam Oudewater na bijna 700 jaar, weer bij Utrecht.

De stad werd 7 augustus 1575 door een Spaans Leger uitgeroeid. Volgens de verhalen overleefden slechts drie inwoners deze slachting, die bekendstaat als de "Oudewaterse moord".

Heksenwaag
Oudewater was een handelsknooppunt. In het waaggebouw van de stad (herbouwd in 1595) werden hennep, vlas, kaas en touw gewogen om te bepalen hoeveel belasting men moest betalen. Na verloop van tijd kwamen ook mensen op de weegschaal te staan, als gevolg van de heksenvervolgingen van de 16de eeuw. Oudewater stond bekend als een betrouwbare waag, waar de heksenweging eerlijk plaatsvond. Niemand werd hier ooit tot heks veroordeeld. Leer hier alles over in het Museum de Heksenwaag.

Touw
In de zestiende en zeventiende eeuw was Oudewater een belangrijke producent van touw. In de Gouden Eeuw kwamen bijvoorbeeld alle scheepsbekabelingen voor de VOC uit Oudewater. De omgeving produceerde de grondstof hennep. De inwoners van het stadje heten tot op vandaag Geelbuiken, omdat de touwslagers gelige gedroogde hennepvezels om hun buik wikkelden.
Het touwmuseum ‘De Baanschuur’  vertelt over deze geschiedenis. Kinderen kunnen hier piraat spelen in een heus schip op zolder.

Andere musea
Oudewater heeft nog meer musea . Op de zolder van het oude stadhuis aan de Visbrug te Oudewater is het Stadsmuseum Oudewater gevestigd. Verder vindt u net buiten het centrum het Speelgoed- en Poppenmuseum en in Papekop het Koeienmuseum.

Beschermd stadsgezicht
Beginnend op één van de gezellige terrasjes op de Markt biedt een stadswandeling in Oudewater een rijke collectie aan prachtige historische monumenten. Hét pronkjuweel onder de monumenten is het stadhuis van Oudewater op de Visbrug, dat al van oudsher mede bekend is door het ooievaarsnest boven op het stadhuis. Je kunt de stad ook verkennen vanaf het water, bijvoorbeeld met de historische grachtenvaert.

Het Toeristisch Informatie Punt Oudewater (TIP) is een goed uitgangspunt voor een bezoek aan deze leuke stad